שי קין החל דרכו במשרד עורכי הדין אהרנסון אבולעפיה אמודאי, כמתמחה, ולאחר מכן כעו"ד וכשותף. עו"ד קין הוביל לצידו של עו"ד אמודאי את מחלקת הנזיקין במשרד, וכן היה בצוות הניהול של המשרד.
בשנת 2011, ייסד יחד עם עו"ד אמודאי את משרד אמודאי קין, אותו הקים וניהל במשך למעלה מעשור, עד לפיצולו.
בשנת 2023, הוקם משרד שי קין ושות', אשר לו מומחיות בייצוג בתיקי אחריות מקצועית, ביטוח ונזיקין,ייצוג רשויות מקומיות ונושאי משרה, וכן בסכסוכים מסחריים.
שי הוא עו"ד משנת 1998 ומגשר, והוא ייצג ומייצג לקוחות מגוונים בתביעות מורכבות ומגוונות בתחומי האחריות המקצועית, חבות המוצר, סכסוכים מסחריים, וכן בדיני ביטוח ונזיקין.
